In 1972 (la 25 de ani), Kitano s-a mutat din Shinjuku in Asakusa, in centrul Tokyo-ului. Centrul orasului era impanzit de locuri de distractii, sali de cinema, sali de teatru (traditional, erotic, de comedie). Scopul acestei mutari era unul cat se poate de nefiresc, la o prima vedere: sa devina actor de comedie. Vroia sa fie in centrul atentiei. Insa inainte de asta vroia cel mai mult sa-si cladeasca propria viata din temelii. Dupa cum marturiseste intr-una din cartile sale, in copilarie, cand gasea ceva amuzant, mama lui ii interzicea sa se manifeste, dojenindu-l si spunandu-i ca nu e nimic caraghios in ce vazuse el. Acest lucru l-a marcat si l-a urmarit tot timpul, iar din aceasta perspectiva dorinta de a deveni comediant aparea ca o sfidare a trecutului.
Pentru a deveni un comediant, trebuia sa se ataseze de stilul unui comediant celebru. In acest sens s-a apucat sa colinde salile de cinematograf si teatrele, incercand sa se insinueze pe langa persoane sus-puse, implorand chiar sa fie prezentat unuia sau altuia. Insa degeaba, mereu a fost respins, toate usile inchizandu-i-se. Pe acea vreme, principala atractie a teatrului frantuzesc din Tokyo erau numerele de striptease, dar si spectacolul de comedie de tipul „stand up” pe care il tinea comediantul Fukami Senzaburo. Kitano s-a indragostit de stilul acestui Fukami si i-a cerut tinerei de la casa de bilete sa il prezinte actorului. Aceasta, in mod surprinzator a acceptat, insa cu o conditie: sa lucreze ca baiat de lift pentru teatrul frantuzesc.
In urmatoarele cateva luni, Kitano s-a imprietenit cu tot personalul teatrului, inclusiv cu dansatoarele, si a fost foarte placut de toata lumea. Sovaitor, Fukami a acceptat sa-l cunoasca pe Kitano. Kitano era mai mult elev decat Fukami era profesor, insa insistenta si dedicarea pentru teatru a tanarului invatacel l-au impresionat pe comediant. Acesta l-a incurajat pe Kitano sa urmeze cursuri de actorie si de step, iar in scurt timp i-a acordat sansa de a juca un rol de travestit pe scena teatrului, alaturi de el. Cu toate insa ca sala se amuza copios, Fukami nu a fost multumit de prestatia lui Kitano si a evitat pe viitor sa-l mai aduca pe scena alaturi de el sau sa mai vorbeasca cu el, punand capat „uceniciei” acestuia.
Reintors la munca de jos, noua si vechea calitate de baiat cu liftul n-a facut decat sa-i sporeasca frustrarile. Dar soarta i-a suras. Unul dintre comedianti si-a dat demisia, iar locul vacant i-a fost propus lui Kitano. Imbracat ca travestit, acesta era, acum, un maestru de ceremonii, in pauzele dintre numerele comice avand sarcina de a amuza spectatorii. Cu toate ca a comis multe greseli, lumea l-a iertat, inclusiv Fukami, care l-a luat din nou sub aripa lui protectoare.
In urmatorii doi ani, Kitano nu a facut altceva decat comedie. Cand nu lucra, exersa, si cand nu exersa, lucra. Pana si cand se afla cu prietenii, singurul subiect care il interesa era comedia. Insa in scurt timp, Kitano a realizat ca nu dorea sa imbatraneasca in acel teatru si sa-si iroseasca in acel fel viata, astfel ca o schimbare se impunea.