In 1981, Kitano a devenit moderatorul emisiunii radiofonice “Nopti nipone”. Difuzata dupa ora 1 A.M., majoritatea ascultatorilor erau elevi de liceu si studenti. Era o emisiune interactive, tinuta saptamanal, auditorii putand trimite scrisori realizatorului, acesta urmand a le citi in emisiunea urmatoare. Subiectele alese erau nonconformiste si nu ezita sa foloseasca un limbaj vulgar, care placea tineretului ce-l asculta. Se adresa ascultatorilor folosind termeni specifici unui lider yakuza care se adresa oamenilor din banda sa iar in schimb, ascultatorii il priveau drept “fratele” lor mai mare. Unii din ei au inceput chiar sa dea tarcoale postului radio, spunandu-si “gundan” (armata lui Takeshi), referindu-se la Kitano ca la un “Tono”, apelativ pe care samuraii il foloseau adresandu-se maestrului lor. Publicul era ofensat de acest “joc”, insa multi din acesti “Gundan” au aparut, ulterior, in fimele lui Kitano (”Boiling Point”, “Getting Any ?”, “Hana-bi” sau “Kikujiro”).
O alta postura a lui Kitano dezvaluita de aceste emisiuni a fost cea legata de viata personala a sa de pana atunci. Vorbea deschis pe post despre viata lui sexuala, chiar despre aventurile extra-conjugale, dezvaluind secrete despre sine, despre familie, prieteni sau oameni celebri. Intr-o seara ar fi vorbit despre una din prostituatele pe care le frecventa des, dezvaluindu-i identitatea reala, fapt ce i-a adus acesteia, in cateva ore, o invazie de clienti dornici sa devina asemeni “fratelui” lor.
In 1981, Kitano incepe sa apara in show-ul tv “We are jokers”, o versiune japoneza a show-ului de comedie american “Saturday Night Live”. Aici, Kitano va inventa personajul “Takechan-Man”, un super erou ce lupta in fiecare saptamana cu dusmanul sau “Diavolul Negru”, facand impreuna un spectacol cu o multime de lucruri copilaresti. Copiii l-au indragit atat de mult pe “Takechan-Man” incat acesta a devenit la fel de popular precum era personajul din benzile animate si din jocul pe calculator “Mario Brothers”.
In paralel, Kitano scria carti, deseori inspirate din copilaria sa, precum “Kids Return” sau “Asakusa Kid”. Pentru un public adult a scris “Takeshi-kun, Hai !”, devenita best-seller pe baza serialului pentru televiziune realizat in 1985 de NHK.
In 1986 a realizat un alt show de televiziune pentru copii, “Hero Takeshi Castle”, care aparea, mult mai mult decat show-ul anterior, apropiat de o versiune din viata reala a jocului “Super Mario Brothers”. Emisiunea a avut succes timp de 3 ani, perioada de timp in care aceasta a fost cumparata de televiziuni din multe tari, printre care si Statele Unite.