In popularizarea filmelor lui Takeshi Kitano, un rol important l-au avut Tony Rayns si Simon Field. In 1992, Simon Field a intentionat sa faca, si a si reusit, o retrospectiva a filmelor lui Kitano la Festivalul International de Film de la Rotterdam (IFFR), prezentand in cadrul festivalului „Violent Cop”, „Boiling Point” si „A Scene at the Sea”. Aceasta initiativa a permis europenilor sa vada pentru prima data filmele lui Kitano. Prin eforturile celor 2, filmele lui Kitano au devenit cunoscute in Europa. Pe atunci, cu ocazia festivalului de film de la Rotterdam, Tony Rains era gazda unui talkshow foarte relaxat, unde erau invitate, in compania unei sticle de vin, vedete prezente la festival. Una dintre acestea a fost Kitano care, 
adus in fata reflectoarelor, a inceput sa vorbeasca despre filmele sale intr-un mod cum nu a mai facut-o, glumind mai tot timpul. Rains l-a intrebat, la un moment dat, pe Kitano, care sunt proiectele lui viitoare, dupa ce tocmai avusese succesul incredibil cu „Hana-bi”. Acesta i-a spus ca e atat de satul de intrebarile ziaristilor straini cu privire la violenta filmelor sale, incat era ferm hotarat sa faca un film fara o singura scena violenta in ea. Intentiona sa faca un road-movie. Intrebat de Rayns: „Adica vreti sa faceti un film in stilul lui Wim Wenders ?”, Kitano i-a raspuns: „Nu, mai degraba in stilul Vrajitorului din Oz”.
Motivul aparent pentru care Kitano isi schimba constant stilul a fost subliniat chiar de acesta: „Filmele sunt ca si mancarea. Nu vrei sa obosesti mancand acelasi lucru zi de zi. Asa ca incerci si altceva, diferit.” Asa ca filmarile la urmatorul sau film au fost incepute in vara lui 1998, chiar in zona Asakusa din districtul Tokyo, de care era sufleteste legat din tineretea sa. In 3 luni filmarile au fost terminate, exact la timp pentru ca filmul sa fie prezentat la Festivalul de Film de la Tokyo. Filmul se numea „Kitano Opus numarul 8”, continuand gluma legata de acest nume din episodul „Hana-bi”. Pe plan international, filmul a capatat numele de „Vara lui Kikujiro” (Kikujiro’s Summer).
S-a indus ideea ca ar fi vorba de un film autobiografic, din cauza numelui sau (Kikujiro era numele tatalui lui Kitano). Povestea, insa, era despre experientele traite in vacanta de vara de catre personajul Masao, numele de Kikujiro fiind doar formal. In Japonia, „Kikujiro” a fost considerat doar „inca un film de-al lui Takeshi Kitano”. In Europa, insa, dupa succesul lui „Hana-bi”, Kitano a devenit un nume important, astfel ca celebra revista „Cahiers du Cinema” si-a trimis un angajat la Tokyo, la proiectia filmului „Kikujiro”, doar pentru a face o cronica a acestuia pentru urmatorul numar al revistei. In mai 1999, Kitano si tot alaiul a zburat la Cannes, unde „Kikujiro” a fost selectionat la Festivalul international de film. Toata lumea era extrem de agitata. Reactiile erau pozitive si, in scurt timp, se zvonea ca filmul lui Kitano va castiga Palme D’Or-ul. Starea de tensiune in care se afla Kitano a reflectat-o anularea unei conferinte de presa din cauza „oboselii”. Cand presedintele juriului festivalului, David Cronenberg, a anuntat ca filmul castigator al Palme D’Or-ului era „Rosetta” a fratilor Dardennes, Kitano era ravasit. Dupa incheierea ceremoniei, publicistul lui Kitano a spus presei japoneze aflate in stare de soc: „Va multumim pentru sprijinul acordat. Oricum, ma vad nevoit sa va cer sa-l lasati pe d-l Kitano in pace. Va rog, nu incercati sa-l urmariti sau sa-l intervievati.” Comentariile lui Kitano au fost foarte scurte: „Am fost fericit ca filmul meu a fost nominalizat in aceasta competitie, si niciodata nu m-am gandit sa castig marele premiu.”
In timp ce Kitano era ocupat cu filmarile la „Kikujiro”, mama acestuia, Saki, ar fi cazut si si-ar fi rupt piciorul. Din cauza varstei inaintate, acesta nu s-ar fi vindecat cum trebuia. A fost spitalizata departe de Tokyo, asa ca si vizitele fiului ei erau destul de rare, din cauza programului incarcat si a distantei. Insa era alaturi de ea fie si doar cu gandul, in fiecare clipa. Atat de mult a fost afectat de acest accident, incat ar fi vrut sa introduca in „Kikujiro” o scena, pentru mama sa, in care el s-ar fi dus si ar fi vizitat-o in spital. Cand Kitano s-a intos de la Cannes, starea mamei sale s-a inrautatit, iar in noaptea de 22 august 1999 a murit in somn. Avea 95 de ani. Kitano si-a anulat toate activitatile sit imp de 3 zile a ramas alaturi de mama sa. A comandat un sicriu purpuriu, ce a fost pus pe o mare de flori albe. A fost o inmormantare importanta, la care au participat atat fani, cat si celebritati. Insusi primul ministru al Japoniei, Keizo Obuchi, a trimis flori. „Am vazut-o pe mama lucrand din greu si plangand. Niciodata nu-i voi putea multumi indeajuns. Voi da tot ce-mi sta in putinta pentru a face o treaba mai buna.”
In 2001, scrierile lui Kitano despre propria lui copilarie si despre parintii lui au fost publicate sub numele „De la Kikujiro pentru Saki”. In acelasi an, cartea a avut parte de o prezentare speciala la televiziunea japoneza, cu o introducere facuta chiar de catre Takeshi Kitano, iar in 2003 s-a realizat o miniserie de 10 episoade pe marginea ei.