In loc sa-si urmeze cariera academica, Kitano a inceput sa se afiseze prin Shinjuku, un veritabil „Cartier Latin” al Tokyo-ului. Aici, tineri pictori, poeti, scriitori, tot soiul de intelectuali si artisti boemi isi faceau o placere din a se afisa in speranta de a-si face un nume. A inceput sa-si spuna „nebun” („futen”), un razvratit social ce se revolta impotriva ordinii firesti a lucrurilor. Asemanatori ca look hippiotilor nord americani si imbratisand convingerile lor, acesti „futen” oscilau intre nonconformism si mesaje pentru libertate, dragoste si anti-razboi. Kitano era un nonconformist. Ar fi vrut sa stea si sa asculte la nesfarsit jazz sau sa poarte discutii si controverse pe tema existentialismului francez, a artei si a literaturii. Dupa 4 ani de facultate, in 1970, Kitano a renuntat la aceasta. Unii au zis ca ar fi fost exmatriculat datorita unui „comportament rebel”. Profund dezamagita, mama lui a platit inca un an taxa de studiu, in speranta ca fiul ei se va intoarce la facultate si o va absolvi. Insa nu a mai facut-o. In 2004 i s-a acordat titlul onorific de „Absolvent de Stiinte in Inginerie”. La aflarea vestii, Kitano ar fi fost foarte magulit si ar fi spus: „Ii voi spune mamei mele despre aceasta fericita veste”.
In timp ce frecventa universitatea, Kitano a devenit constient de insemnatatea mortii pentru omenire si pentru propria lui fiinta. Se poate doar specula in ce masura scrierile lui Sartre sau Camus i-au influentat gandirea, insa bolnav fiind de o infectie la gat, Kitano a prins frica sa nu se imbolnaveasca de cancer. A realizat, brusc, ca nu-si traia viata asa cum isi dorea, ca moartea oricand i-o poate curma fara a fi facut lucrurile pe care si le propusese. Marcat de aceasta teama, dar si ratacind intre idealuri si nesiguranta, a devenit neincrezator in sine si a renuntat la facultate. Pentru a se intretine s-a angajat intr-o serie de slujbe „ciudate” raportat la personalitatea lui: ospatar, manipulant in port, vanzator in supermarket, chiar sofer de taxi, inainte de a se satura a mai fi un „futen”. A incercat chiar sa-si implineasca unul din visele sale mai vechi, anume acela de a lucra intr-o filiala a fabricii Honda, dar nu a trecut de interviu.
Trecuse si varsta adolescentei, iar Takeshi Kitano era in continuare un necunoscut ce traia de pe o zi pe alta, fiind departe de a se afla in centrul atentiei cuiva.