A lucrat din greu si a asigurat copiilor toata educatia de care aveau nevoie: cursuri de engleza, de caligrafie, uneori stand chiar sa le citeasca acestora la lumina lampii. Fratele mai mare al lui Takeshi, Shigekazi, dupa cum o spune Takeshi in cartea sa „Kodoku”, incerca sa-si ajute mama in treburile casnice, avand chiar curajul de a-si asuma rolul de barbat al casei, facand tot ce-i statea in putinta pentru binele fratilor sai mai mici.
Takeshi a copilarit si a crescut in Adachi, un cartier rau famat din Senju, una din cele mai sarace si dure vecinatati ale Tokyo-ului. Impartea o singura camera cu cei 2 frati, o sora, cu mama si cu bunica sa, iar dupa ce Kikujiro si-a abandonat familia, viata lor a devenit extrem de grea. Au trait intr-o saracie lucie, dar au existat si vremuri fericite. Kitano isi amintea de clipele in care casa lor a fost prima din zona care a avut un televizor, devenind in scurt timp centrul comunitatii de suflete din cartier. Vecinii erau perceputi ca o singura mare familie, iar acest sentiment din copilarie se regaseste ca una din temele preferate reflectate in filmele sale.
Takeshi copilul era unul neastamparat si ambitios, mereu dornic sa-si depasesca conditia. A cochetat cu baseball-ul, in gimnaziu, iar mai apoi a fost atras de box, din cauza acestuia fiind la un pas sa rateze admiterea la liceu. Exceland la matematica si la desen, Kitano visa sa devina inginer si sa construiasca masini. Pe atunci a lucra intr-o companie gigant ca Honda era un veritabil vis. La 18 ani (1965) a fost admis la prestigioasa universitate Meiji si si-a inceput studiile in domeniul ingineriei. Dar nu la multa vreme dupa admiterea la universitate, atentia a inceput sa-i fie distrasa de alte proiecte si vise.