In 1980, Kitano a facut saltul de la televiziune la film, insa fara succes atat pe plan personal cat si profesional. Primele sale roluri (politist care spunea glume colegilor sai in “Danpu Wataridori” sau un nefericit mocofan ce vroia sa devina producator de film in “Sukkari… sono ki de !), ambele din 1981, au marcat un debut cu stangul al acestuia pe marile ecrane. Insa in 1983 avea sa dea marea lovitura. Nagisa Oshima, care il stia de pe vremea show-urilor de la televiziune, l-a distribuit in rolul sadicului sef Hara al unui lagar de munca din timpul celui de-al doilea razboi mondial in drama “Merry Christmas, Mr. Lawrence !”. Kitano a incantat cu prestatia stelara, interpretand rolul cu mult profesionalism. In timpul filmarilor, Kitano a primit doua sfaturi de la marele regizor Oshima, anume: mereu sa tinteasca rolurile importante dintr-un film si sa renunte definitiv la comedie si sa interpreteze raufacatori.
Kitano s-a conformat acestor sfaturi, iar urmatorul sau rol a fost in serialul de televiziune “The Crime of Kiyoshi Okubu”, interpretand rolul criminalului in serie Kiyoshi Okubu. A fost perfect in acest rol, intruchipand cum nu se putea mai bine tot ce era copilaresc, indoielnic si violent in personajul sau. Oshima a intuit, in Kitano, anii tulburi ai copilariei sale, aspectele sale intunecate si ascunse, reflectarea acestora in personajele interpretate fiind masura talentului imens al acestui actor. Si timpul a confirmat ca nu s-a inselat: peste ani, in 1996, Kitano s-a intalnit cu regizorul chinez Hou Hsiao-Hsien si i-ar fi spus acestuia: “Pariez ca in copilarie ai fost un tip dur”. Hou l-ar fi intrebat pe Kitano de unde stie asta, iar actorul i-ar fi raspuns: “Simt acelasi fior, in munca ta, ca pe cel din munca mea”. Kitano constientizase ce l-a facut mare si cum ar trebui sa se foloseasca de asta pentru a-si exprima talentul pe ecran.
Dar una era parerea lui Oshima, alta era reactia publicului la prestatiile lui Kitano. O parte a publicului japonez era confuz, fiind pus in ipostaza de a-si vedea cel mai important comediant jucand in roluri serioase. Nu de putine ori, spectatorii din salile de cinema aveau reactii imprevizibile, incepand sa rada la filme in care Kitano interpreta roluri ale unor personaje negative. Kitano a fost profund ranit de astfel de reactii.
In 1985, Kitano a fost distribuit intr-un alt rol comic, intr-o serie de televiziune, iar mai apoi a primit rolul principal in “The Ark of Jesus”. O data in plus, Kitano s-a dovedit un actor dramatic dedicat, rolul neavand nimic violent in el, precum in filmele anterioare. In anii ce au urmat a interpretat 3 roluri secundare in 3 filme comerciale (un mafiot dependent de droguri in “Yasha”, un asasin platit cu constiinta sociala in “Comic Magazine” si un asasin platit in “Anego”). In 1989 a regizat primul lui film, “Violent Cop”. Si totusi, Kitano a jucat mai mult roluri secundare in diverse filme, decat roluri principale. In anii ’90 a avut doar 2 roluri principale, in “Inheritors of Stars” si “Many happy returns”. Dar primul rol dramatic adevarat ca actor principal l-a avut in “Blood and Bones”, abia in 2004 ! Intamplarea a facut sa accepte acest rol doar pentru ca nu avea suficienta incredere in capacitatea de a interpreta pe deplin un rol dramatic.

